Electrosíntesis de sistemas heterocíclicos fusionados mediante reducción electroquímica de derivados del cloral
La síntesis, comportamiento electroquímico y mecanismos de reacción de una amplia variedad de polihaluros orgánicos geminales será estudiada ampliamente. Dada la labilidad del enlace C-Cl, la mayor parte de los procesos de reducción electroquímicos llevan a la pérdida de cloro como anión cloruro y a la formación de intermedios reactivos tales como carbaniones y radicales libres. Este proyecto está enfocado a la síntesis y comportamiento electroquímico de ciertos compuestos con grupos di- y triclorometilo cuya reducción catódica llevaría a la formación directa de nuevos compuestos heterocíclicos fusionados.
Para optimizar el procedimiento electrosintético, el comportamiento electroquímico de estos compuestos será estudiado usando diferentes técnicas voltamétricas, especialmente la voltametría cíclica. Esto nos permitirá elucidar los mecanismos implicados en los procesos de electrodo y, por tanto, seleccionar el sistema disolvente-electrolito soporte más conveniente. El siguiente paso será la realización de electrólisis preparativas para la obtención de nuevos tipos de derivados heterocíclicos principalmente (pirazolooxazinas, triazolooxazinas, imidazopirazolonas, pirazolooxazoles, etc.) la mayoría de los cuales sólo serían accesibles por esta metodología de síntesis. Estos procedimientos presentan las ventajas de ser altamente selectivos y no contaminantes. Finalmente, los mecanismos de reacción serán investigados usando una metodología basada en la combinación de métodos voltamétricos y computacionales.