Región de Murcia
Fundación Séneca
FSE

Síntesis de heterociclos a través de la activación C–H e intermedios arino

Nace en Jumilla en 1981. En 2004 obtiene la Licenciatura en Química por la Universidad de Murcia. A continuación realiza los cursos de doctorado en la misma Universidad, obteniendo la suficiencia investigadora en el año 2007. Entre 2005 y 2010 desarrolló su proyecto de tesis doctoral en el departamento de Química Inorgánica de la Facultad de Química de la Universidad de Murcia, bajo la dirección del Dr. José Vicente y de la Dra. Isabel Saura, obteniendo el grado de doctor en 2010. Durante ese tiempo disfrutó de una beca F.P.I. del Ministerio de Educación y Ciencia (2005-2006), y posteriormente de una beca F.P.U. de la Universidad de Murcia (2006-2009). Mientras desarrolló la tesis doctoral realizó una estancia investigadora en la Universidad de Glasgow en el año 2007 bajo la supervisión del Dr. John E. McGrady. Tras terminar la tesis doctoral continuó trabajando en el Grupo de Química Organometálica de la Universidad de Murcia durante casi tres años más. En 2012 consiguió un contrato posdoctoral en la Universidad de Manchester por un año, trabajando con el Dr. Michael Greaney. En el año 2013 obtuvo una beca de la Fundación Séneca para realizar una estancia posdoctoral investigado acerca de la síntesis de heterocíclos a través de la activación C-H e intermedios arino, para continuar trabajando en el mismo grupo en la Universidad Manchester. Posee comunicaciones en congresos nacionales e internacionales, así como publicaciones científicas en revistas de carácter internacional. Domina la lengua inglesa y tiene conocimientos de francés.


Resumen del proyecto de investigación

El proyecto de investigación está orientado al estudio de nuevos métodos catalíticos para la síntesis de heterociclos. Se trata de explorar un nuevo tipo de reactividad que implica el acoplamiento de dos unidades arílicas a través de un mecanismo secuencial de activación C–H e inserción de intermedios de bencino (arino). Esta nueva metodología sintética daría acceso directo a unidades heterocíclicas de relevancia en los campos de la farmacología, agroquímica y ciencia de materiales, presentando además ventajas sobre otros métodos de acoplamiento cruzado catalizados por metales de transición (donde se emplean haloderivados y reactivos organometálicos en régimen estequiomético), puesto que se evitará la necesidad de prefuncionalizar los sustratos arílicos, reduciendo los pasos de síntesis y consecuentemente disminuyendo la generación de residuos contamiantes. Complementariamente, se ejemplificará la nueva metodología desarrollada en la síntesis de compuestos análogos a determinados fármacos o biomoléculas con el objetivo de evaluar su posible actividad biológica, en parte gracias a las colaboraciones con las que cuenta el grupo receptor. Este proyecto se llevará a cabo en la Universidad de Manchester, con una duración de doce meses, y bajo la dirección del profesor Michael F. Greaney, director de uno de los grupos más conocidos y activos en las áreas de la química de arinos y activación C–H del momento. Este proyecto me permitirá aplicar los conocimientos que poseo en el campo de ortometalación de ligandos y activación C–H en régimen estequiométrico al desarrollo de nuevos procesos catalíticos, siendo este campo un excelente complemento a la formación como investigador.

Área de conocimiento

Química y Tecnología Química

Centro de investigación

School of Chemistry, University of Manchester

Período de Actividad

01/04/2014 - 31/03/2016

Principales 5 resultados

Hasta la fecha, destacaría los resultados que fueron publicados en las siguientes revistas internacionales:

-Ruthenium(II)-Catalysed C–H functionalisation of phenylacetophenones. Angewandte Chemie International Edition. 53, pp. 1529 - 1533. Wiley, 2014.Vaibhav Mehta; Jose-Antonio Garcia Lopez; Michael F. Greaney.

-Insertion of benzyne into the Pd–C bond.Synthesis of unnatural amino acid derivatives by sequential insertion of benzyne and CO: 2,2#-functionalized biaryls containing alkylamino and carboxymethyl substituents. Isolation of stable carbopalladated-benzyne intermediates.Chem.Commun. 48, pp. 6744 - 6746. RSC, 2012. Jose-Antonio Garcia Lopez; Maria Jose Oliva Madrid; Isabel Saura Llamas; Delia Bautista; Jose Vicente.

-Ortho Palladation of the Phenethylamines of Biological Relevance l-Tyrosine Methyl Ester andHomoveratrylamine. Reactivity of the Palladacycles toward CO and Isocyanides. Synthesis of the Natural Alkaloid Corydaldine.Organometallics. 31, pp. 3647 - 3660. ACS, 2012.Maria Jose Oliva Madrid; Jose-Antonio Garcia Lopez; Isabel Saura Llamas; Delia Bautista; Jose Vicente.

-Insertion of isocyanides,isothiocyanates, and carbon monoxide into the Pd–C bond of cyclopalladated complexes containing primary arylalkylamines of biological and pharmaceutical significance. Synthesis of lactams and cyclic amidinium salts related to the isoquinoline, benzo[g]isoquinoline, and #-carboline nuclei.Organometallics. 28, pp. 448 - 464. ACS, 2009.Jose Vicente; Isabel Saura Llamas; Jose-Antonio Garcia Lopez; Delia Bautista.

-Orthopalladiation and functionalization of L-phenylalanine methyl ester. Organometallics. 26, pp. 2768 - 2776. ACS, 2007.Jose Vicente; Isabel Saura Llamas; Jose-Antonio Garcia Lopez; Beatrice Calsmuchi-Cula; Delia Bautista.

Estancias Anteriores

Durante mi tesis doctoral realicé una estancia predoctoral de tres mes de duración en Glasgow, bajo la supervisión de profesor John E. McGrady. En ese tiempo, apliqué cálculos teóricos DFT a mecanismos de reacción con complejos organometálicos. En 2012 comencé una estancia de un año en el grupo del profesor Michael Greaney trabajado en catálisis con metales de transición.

Actualmente investiga en la linea

Anteriormemte a esta estancia he investigado en la síntesis de complejos organometálicos, más concretamente en la orto-paladación de aminas primarias de interés biológico, así como también he estudiado la reactividad de estos complejos frente a moléculas insaturadas para determinar caminos de reacción en los que intervienen paladaciclos y obtener interesantes derivados orgánicos. Más recientemente he comenzado a estudiar nuevos procesos catalíticos en los que intervienen metales de transición.


Descríbenos tu día a día en el centro

La jornada comienza a las nueve de la mañana, normalmente chequeado que ha ocurrido con las reacciones del dia anterior. Este chequeo se  realiza con distintas técnicas (cromatorafía, RMN, LCMS, etc). Seguidamente se procede a la purificación de los correspondientes productos que ha generado la reacción que estemos estudiando en ese momento. Una vez hecho esto caracterizamos esos productos a través de distintas técnicas de análisis, para confirmar que es la molecula que esperamos o ver si tal vez es algo inesperado. Una vez analizada toda esta información, procedemos a diseñar las siguientes condiciones de reacción para obtener esos productos en mejores rendimientos, o producir nuevos ejemplos de reactividad con diferentes sustratos de partida. Además de esto, solemos chequear y discutir cuales son los últimos resultados publicados por las revistas de nuestro campo a nivel internacional. Con frecuencia, asistimos a las conferencias que semanalmente organiza la facultad y a la que suelen asistir profesores de otras universidades de Reino Unido o internacionales. 

¿Qué tal es la experiencia, tanto desde un punto de vista científico como personal?

La experienca de trabajar en investigación en una universidad extanjera es muy positiva. Profesionalmente, aprendes a desenvolverte en un ambiente distinto, a expresarte mejor en otro idioma y a hacer las cosas de una forma diferente a como las hacías en tu laboratorio anterior. El trabajar en temas distintos a los que has estudiado anteriormente te permite aprender mucho y crecer como científico, pero por supuesto todo ello exige un cierto esfuerzo personal. Hay que pasar un periodo de adaptación hasta que se aprende la nueva forma de trabajar o de planificar la investigación que se va ha realizar. Creo que es una experiencia muy enriquecedora en todos los sentidos, y por ello lo recomiendo.  

Defíne el centro en una frase

Centro con una gran trayectoria en investigación que continúa a la vanguardia

Dinos por qué elegistes este centro

La Universidad de Manchester, particularmente la sección dedicada a las Ciencias, es muy relevante a nivel internacional. Dentro de esta Universidadse encuentra uno de las Facultades de Química más activas en investigación de todo el Reino Unido, y cuenta con grupos de reconocido prestigio internacional. Uno de esos grupos es del Profesor Michael F. Greaney en Química Orgánica Sintética. Es un grupo con una buena trayectoria y con una extensa experiencia en el desarrollo de nuevos procesos catalíticos y metodología en química sintética, una de las ramas en las que estoy interesado en ampliar mi experiencia y conocimientos gracias a esta estancia postdoctoral.

Investigadores relevantes del centro

Por la  School of Chemistry de Manchester han pasado numerosos personajes ilustres, entre ellos:

-John Dalton, James Joule, Rutherford (Premio Nobel 1908), John Polanyi (Premio Nobel 1986) y Michael Smith (Premio Nobel 1993).

¿Sigues un programa formativo en el centro?

En el centro no sigo un programa de formación como tal, pero en el grupo del Prof. Greaney se realizan semanalmente seminarios en los que se discute sobre temas de interés químico y científico en general, profundizando en distintos aspectos de la Química moderna. Adicionalmente, el centro organiza multitud de conferencias que cuentan con ponentes internacionales y en los que se exponen los resultados más recientes de sus respectivos grupos de investigación.

Háblanos de tu ciudad, aquello que desees resaltar de ella, que te ha llamado más la atención, lo esencial

En mi opinión Manchester cuenta con todas las ventajas de una gran ciudad sin ser excesivamente agobiante. Es muy multicultural, y especialmente la Universidad cuenta con numeros estudiantes de otras partes del mundo, lo que le confiere un carácter muy abierto. Hay un ambiente universitario muy animado que se hace notar en la gran cantidad de cafés y pubs con los que cuenta la ciudad. Respecto al alojamiento, no es especialmente difícil encontrar un lugar donde vivir a precios más asequibles que otras ciudades del país como Londres, y en general moverse por la ciudad en bus o tranvía es fácil y económico.

Y cuando no investigas, ¿qué te ofrece la ciudad para tu tiempo libre?

Manchester es una ciudad muy cosmopolita que ofrece una cierta variedad de actividades de ocio. Es interesante visitar sus museos y galerías de arte, así como algunos de sus magníficos parques. El centro de la ciudad es muy bullicioso y cuenta con infinidad de tiendas y cafés, así como numerosos pubs en los que tomarse unas pintas para relajarse.

WEB del centro

http://www.chemistry.manchester.ac.uk

¿Cómo accediste al centro?

Este centro cuenta con grupos de investigación muy potentes que publican en las revistas científicas internacionales más prestigiosas. Yo conocía el trabajo del Prof. Greaney porque guarda cierta relación con algunos de los temas de investigación que desarrollé en Murcia. Afortuandamente, el Prof. Greaney me ofreció en 2012 la posibilidad de realizar una estancia postdoctoral en su laboratorio por un año. Posteriormente, he podido continuar trabajando en este grupo gracias a la ayuda de formación postdoctoral de la Fundación Séneca.

¿Por qué te admitieron, qué tramites seguiste para ello?

Mi primera estancia en este grupo fue una experiencia profesional muy buena. Del trabajo que realicé conseguimos obtener unos resultados muy interesantes que se publicaron en revistas internacionles de alto índice de impacto. Por ello el Prof. Greaney no tuvo ningún inconveniente en apoyar mi solicitud para participar en la convocatoria ofertada por la Fundación Séneca.

¿Qué caracteriza el centro en el ámbito internacional?

La Facultad de Química de la Universidad de Manchester es uno de los centros más antiguos y distinguidos en el Reino Unido. La facultad tiene una trayectoria impresionante en investigación en química orgánica, contando actualmente con grupos de investigación líderes a nivel mundial, tales como los de David Leigh FRS (ERC Senior Research Fellow, química supramolecular), Jonathan Clayden (ERC Senior Research Fellow, síntesis orgánica), Sabine Flitsch (química de carbohidratos), Nicholas Turner (Biocatalisis) y David Procter (química de organosamario, síntesis de productos naturales). El departamento de Química Orgánica publica cerca de 50 artículos al año en revistas internacionales, y la Facultad en su conjunto unas 300. Esta concentración de talento se produce gracias a las magníficas instalaciones, equipamiento y servicios que ofrece la Universidad. 

¿Qué consejos darías a otros jóvenes investigadores que quieran acudir a este centro?

En mi opinión este centro cuenta con grupos de investigación reconocidos mundialmente en el ámbito de la Química, por lo que se desarrollan proyectos muy interesantes. El estar rodeado de este ambiente es muy positivo y enriquecedor desde el punto de vista profesional. Adicionalmente, el centro cuenta con excelentes instalaciones y equipamiento que permiten trabajar más eficentemente.

¿Que estas haciendo?

Actualmente estoy explorando nuevas formas de sintetizar compuestos heterocíclicos. Este tipo de productos se encuentran con frecuencia en sustancias de uso cotidiano como son los fármacos, agroquímicos o  algunos materiales. Mi proyecto consiste en desarrollar nuevos métodos de síntesis que sean alternativos y/o complementarios a los ya existentes, a la vez que se profundiza en el conocimiento de nuevas formas de reactividad de precursores ya conocidos. Pretendemos que la síntesis de estos productos pueda llevarse a cabo de forma que en su conjunto impliquen menor numero de etapas sintéticas, y por tanto sean procesos más sostenibles medioambientalmente.

Aviso legalPolítica de privacidad