Nuevas reacciones de ceteniminas: cicloadiciones [4+2], adiciones radicalarias y reagrupamientos sigmatrópicos [1,5]

Fecha de lectura

19/05/2006

Director

Mateo Alajarín Cerón y Ángel Vidal Gómez

Grupo de investigación

E047-04 (Química Orgánica Sintética)

Departamento

Química Orgánica

Centro

Facultad de Química

Organimso

Universidad de Murcia

Ciudad

Murcia

País

España

Abstract

   Se ha desarrollado una nueva metodología de síntesis de benzo[b]acridinas, basada en una reacción de cicloadición [4+2] intramolecular inducida térmicamente en C,C-difenil-N-[2-(2-propenil)fenil] ceteniminas.

   Así mismo, se ha llevado a cabo el tratamiento térmico de N-[2-(2-propenil)-1-naftil] ceteniminas C,C-disustituidas para proporcionar dibenzo[b,h]acridinas.

   Se ha descrito, por primera vez, la participación de ceteniminas en procesos radicalarios. Se ha llevado a cabo la adición intramolecular de radicales bencílicos generados desde grupos xantato y desde bencil fenil seleniuros obteniéndose indoles sustituidos. También se ha investigado la adición de radicales ariloximetilo a ceteniminas.

   Se ha estudiado el reagrupamiento [1,5] sigmatrópico de hidrógeno y de grupos dadores electrónicos desde el átomo de carbono carbonílico hasta el carbono central de la agrupación cetenimina, en N-(2-acilfenil) ceteniminas. Dicha migración tiene lugar bajo condiciones de reacción térmicas.